En la temporada 1941, la Asociación Uruguaya de Fútbol y la Asociación del Fútbol Argentino instituyeron la Copa Confraternidad “Escobar – Gerona”. Este certamen oficial rioplatense, se disputaba entre los vice campeones de Liga de cada país, al mejor de dos partidos en régimen de ida y vuelta. El trofeo llevó el nombre de los Presidentes de ambas asociaciones, Adrián César Escobar y Héctor Gerona y fue donado por el Capitán de Fragata uruguayo Ramiro Jouan. El reglamento contemplaba qué en caso de igualdad de puntos y goles tras los dos partidos, el título de campeón se adjudicaba en forma compartida entre ambos clubes.
En la edición de 1945 se enfrentaron Nacional y Boca Juniors. El primer partido se jugó el 5 de diciembre en Buenos Aires, en el viejo Gasometro de San Lorenzo de Almagro. A los 15 minutos de la primera etapa, Nacional se puso en ventaja con un gol del sanducero José María Medina. Bibiano Zapirain ejecutó un corner cerrado, el arquero Obdulio Diano rechazó con los puños, Roberto Porta tomo el despeje del arquero y cedió de cabeza a Medina quien con un remate alto anotó el 1 a 0. Boca Juniors, reaccionó rápidamente y tan solo tres minutos después, Pío Corcuera marcó el empate 1 a 1, resultado con el que finalizó el primer tiempo. A los 16 minutos de la segunda etapa, Medina efectuó un centro pasado desde la derecha, sobre el segundo palo Bibiano Zapirain efectuó un remate bajo que Diano contuvo a medias y Atilio García aprovechó el rebote del arquero, marcando el 2 a 1 definitivo para Nacional. El partido revancha se jugó el 22 de diciembre por la noche en el Estadio Centenario, ante más de 40.000 personas. Nacional no repitió la performance realizada en Buenos Aires y si bien dominó el trámite durante la mayor parte del encuentro, cometió varios errores defensivos que fueron aprovechados por los delanteros de Boca Juniors. A los dos minutos de juego, Jaime Sarlanga abrió la cuenta para Boca Juniors y a los 14 minutos, el propio Sarlanga marcó el 2 a 0 para los xeneizes, ante el estupor de los espectadores. Nacional intentó reaccionar y logró descontar a los 39 minutos a través de un gol del puntero derecho artíguense Luis Tomás Volpi. En la segunda etapa, Nacional acomodó sus líneas y empató el partido con un gol de José María Medina a los 10 minutos del complemento, pero tras otro yerro defensivo, Sarlanga anotó el 3 a 2 definitivo para Boca Juniors. Tras este resultado, la serie quedó empatada en puntos y en goles, por lo que el título de campeón fue adjudicado en forma compartida entre ambas instituciones, tal cual establecía el reglamento.
El Director Técnico de Nacional fue el “Manco” Héctor Castro. La Copa Escobar Gerona, fue el último título que el “Manco” conquistó en su exitosísima primera etapa como entrenador de Nacional, la cual había comenzado en 1940 y se extendió hasta enero de 1946. El Capitán fue Roberto Porta y el equipo se integró con Aníbal Paz en el arco, Raúl Pini como back derecho y Eusebio Ramón Tejera como back izquierdo. En la línea media, Nacional alineó en ambos partidos con General Viana como half derecho, quien logró su último título oficial defendiendo al Club, con Eugenio Galvalissi como centro half y con Dándalo Rodríguez Candales como half izquierdo, mientras que, en zona de ataque, la alineación del equipo varió entre un partido y otro. El puntero derecho en el partido de Buenos Aires fue Luis Ernesto Castro, mientras que en Montevideo jugó Juan Alberto Bugallo, el entreala derecho en ambos cotejos fue José María Medina y el centro delantero fue Atilio García, el entreala izquierdo en los dos partidos fue el Capitán Roberto Porta, mientras que el puntero izquierdo en el partido de Buenos Aires fue Bibiano Zapirain y en la revancha de Montevideo ocupó ese puesto Luis Tomás Volpi, quien esa noche jugó su último encuentro con la camiseta de Nacional.
