El 16 de diciembre de 1999, Nacional derrotó en el Estadio Centenario a Huracán Buceo 3 a 1 con goles de Richard Morales, Gustavo Varela y Santancieri en contra y se coronó campeón de la Liguilla de esa temporada. Nacional debutó venciendo a Defensor Sporting 2 a 1 con goles de Ruben Sosa y Gabriel Álvez, en la segunda fecha cayó ante Bella Vista, en la tercera jornada goleó a Danubio 3 a 0, posteriormente derrotó a Cerro 2 a 0 con dos goles de Richard Morales y obtuvo el título tras vencer en la última fecha a Huracán Buceo. El equipo fue dirigido técnicamente por Hugo De León y capitaneado por Ruben Sosa y tuvo como nota destacada la actuación del arquero de 17 años Jimmy Schmidt, quien culminó con la valla menos vencida del torneo. Tras obtener la Liguilla, Nacional se clasificó junto a Peñarol y Bella Vista para disputar la Copa Libertadores de América 2000.
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